Ağır sakatlıklar geçirdi. Pes etmedi. Küllerinden doğdu
Gebzespor Altyapısında yetişen genç yaşına rağmen 4 yıl profesyonel liglerde forma giyen Tayfun Keskinoğlu Ankara Demirspor’a transfer oldu.
2011 yılında 1.ligde mücadele eden Kartalspor’a transferi gerçekleşecekken çapraz bağları koparak talihsizlik yaşayan ve transferi bu yüzden gerçekleşmeyen 24 yaşındaki futbolcu pes etmeyerek mücadelesini sürdürdü. Başarılı futbolcu Çayırovaspor’da küllerinden yeniden doğarak 3.lig takımlarından Ankara Demirspor’a transfer oldu.